Abandonnant un emploi de bureau, Christopher Wood, que ses ami surnomme Kit, arrive à Paris à l'âge de vingt ans et fréquente l'avant-garde parisienne. Il se lance dans la peinture et rencontre Picasso et Cocteau. En Cornouaille anglaise, à Nemlyn et St Yves, il peint à partir de 1926 auprès d'Alfred Wallis et de Ben Nicholson. En France, après Dieppe, il vient travailler durant l'été 1929 à Tréboul, près de Douarnenez.

A l'époque où fut peint ce portrait de Max Jacob, Wood connaissait à peine le poète qu'il venait de rencontrer à Tréboul. Il témoigne, néanmoins, de sa perspicacité ; le pli d'amertume au coin des lèvres sinueuses presque méchantes, comme l'avait remarqué Fernande Olivier, la compagne de Picasso, lors d'une première rencontre, "un sentiment d'indéfinissable inquiétude", sont des caractéristiques fermement rendues par un trait assuré même si les proportions sont malhabiles, la tête trop lourde pour le corps. Le choix du gris ne rend pas ce portrait insipide, au contraire, c'est, en partie, son caractère monochrome qui fait sa force et retient l'attention.

Françoise Steel-Coquet dans Christopher Wood, Un peintre entre deux Cornouailles. Catalogue de l'exposition du musée des beaux-arts de Quimper et de la Tate Gallery St Ives en 1996-1997.

A la mort de l'artiste en 1930, ce portrait est donné par sa famille à la France et entre dans les collections du Jeu de Paume.