L'exécution de ce portrait de Jacob remonte à son séjour à Orléans en janvier 1942. Effrayé par les persécutions qui frappent sa famille, Jacob trouve refuge chez les Texier, beaux-parents du peintre Roger Toulouse, en janvier 1942. À son retour, Max Jacob ne manque pas de remercier chaleureusement ses hôtes. Pendant la période de l'Occupation, le jeune peintre produit peu d'œuvres à l'exception de quelques portraits qui manifestent son intérêt pour l'humain. Dans ce Portrait de Max Jacob, au regard désespéré et fataliste, Roger Toulouse rassemble toute son énergie intérieure pour exprimer avec la violence des couleurs la barbarie dont son ami va devenir la victime. La présence de l'orchidée à ses côtés est là pour rappeler la fragilité humaine, la beauté et le caractère impérissable de la création au-delà de la mort. Par son côté dramatique, cette composition est à rapprocher de celle réalisée en 1943, à la demande de Max Jacob, pour l'illustration d'un exemplaire de son ouvrage Filibuth ou la montre en or.

Extrait du catalogue de l'exposition Max Jacob. Portraits d'artistes, Quimper, musée des beaux-arts, 2004 (p. 157).