Le combat des Trente, le 26 mars 1351, est l’un des épisodes les plus connus de la guerre de Cent Ans, qui, en Bretagne, correspond à la guerre de Succession du duché. Durant la trêve de Calais, proclamée en 1347, une garnison bretonne, sous les ordres de Jean de Beaumanoir, connétable de Bretagne, commandant les troupes de Charles de Blois, occupe la ville de Josselin. À quelques kilomètres de là, une garnison anglo-bretonne (à majorité anglaise avec des mercenaires allemands), sous les ordres du chevalier anglais Robert Bemborough, partisan du parti de Monfort, s’est installée dans la ville de Ploërmel. Malgré la trêve, les Anglais pillent régulièrement les environs et des incidents éclatent régulièrement entre les deux troupes. Beaumanoir réagit en lançant un défi, suivant la tradition de la chevalerie. Il propose un combat entre trente soldats de chaque parti, afin d’épargner les troupes. Le combat a lieu dans une prairie à mi-chemin des deux villes (actuellement sur la commune de Guillac. Le combat, d’une sauvagerie inouïe, dure toute la journée. Beaumanoir remporte la victoire.  Cet événement qui n’eut aucune importance militaire ou politique, eut en revanche un retentissement considérable, en tant que défaite anglaise, en particulier par le récit qu’en fit Jean Froissart, contemporain du combat, dans ses Chroniques, rédigées en 1473.

Cette œuvre a été commandée à Penguilly-L’Haridon par Napoléon III en 1857 pour orner le Musée historique de Versailles. L’empereur montre ainsi son goût pour le Moyen Âge, l’histoire des provinces, et de son attachement à la Bretagne. Le peintre s’est inspiré tout autant du récit paru dans le Barzaz-Breiz ("La Bataille des Trente") que de la chronique de Froissart ou des différents récits qui sont apparus au moment de l’érection du monument commémoratif en 1823.

L’œuvre  est déposée par la suite au palais de l’Élysée (1881-1882), puis au Louvre jusqu’en 1894, avant d’être attribuée au musée des Beaux-Arts de Quimper en 1894. Octave Penguilly-L’Haridon fait preuve d’une grande exactitude documentaire, tant dans les détails des costumes que dans les armoiries qui décorent le cadre. Les différents soldats sont placés en frise, suivant différentes attitudes, qui permettent de bien détailler les armes et armures.

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Découvrir le teaser de la reconstitution historique du combat prévue en 2023 par "Pont-Croix 1358"